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望淮直北，未可闢門，建亭其上，後多損壞。知縣趙敬賓、孫湛、莫應奎、聶宏相繼修補。萬曆甲午，知縣何東鳳為時多倭警，易以瓴甓，命以門名。東曰「陽春」 ，西曰「鎮黃」 ，東南曰「迎薰」 ，西南曰「河清。」 東西二水門，誠一方保障也。
睢寧縣城池 ，舊土城四里，高僅丈餘。明正德間，知縣王蒼建東、南、北三門樓。嘉靖二十五年，知縣陳嘉略甃以石。隆慶三年圮於大水。時議廢議遷，議附於邳，皆不果。萬曆十三年，知縣申其學申請措置，成城四門，東曰「崇文」 ，西曰「耀武」 ，南曰「朝陽」 ，北曰「拱辰。」 建四樓：東樓額曰「保釐」 「東土」 ，西樓曰「淮西保障」 ，南樓曰「畿南重鎮」 ，北樓曰北門鎖鑰。城四角建四鋪房，城外置四橋，正南建碑亭，東南建文鳴樓一座。城高一丈八尺，闊二丈四尺，長五百六十七丈五尺。外甃磚石，內實以土，上有垛口，下有階梯，水門一，稱「完城」 焉。天啟二年，大水，城頹幾半。六年，知縣楊若桐力請繕之。是後連年河決。至崇禎二年秋，洪濤洶湧，衝沒城陴，民舍官衙，蕩然無一存者。八年秋，哀鴻甫集，流寇飆至，無城守禦，焚戮遂空。至崇禎十一年，知縣高岐鳳蒞任茲土，目擊心傷，申請上臺，設處工料，晝夜董修，匝歲之間，而城池高深，金湯永固。
皇清順治十六年，霪雨塌城三分之一。康熙三年知。
縣馮應麒改建四門城樓，修補城闕，規模愈為壯麗。康熙三年，教諭孫大經于學宮之南跨城作橋，曰「青雲橋。」 因城為亭，曰「青雲亭。」 石階九級，旁植桃柳，稱勝覽焉。康熙四年，知縣石之玫修護城堤，數年無水潦患。又以城身外甃甎石，內土薄疏，雨霪淋削，幾不及三版，乃躬親營度，培築堅完，俾人騎方軌可馳。。
